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北海道で知り合ったドサ回り歌手のリリーが、寅さんを訪ねて柴又へとやってくる。2人は抱き合って再会を喜ぶが、数日後、深夜に泥酔して会いに来たリリーを説教したことから大喧嘩になり、リリーが失踪。そして、その翌日、寅さんはリリーへの想いを胸にひとり寂しく旅に出るが、まもなく、リリーは...。マドンナ中No.1の人気を誇るリリーが初登場したシリーズ第11作。[出演]渥美清、浅丘ルリ子、倍賞千恵子、織本順吉、毒蝮三太夫、笠智衆、松村達雄、他